Вперше ім'я Володимира згадується в літописах під 968 роком, у розповіді про нашестя на Київ печенігів, коли його бабуся, свята рівноапостольна княгиня Ольга, з малолітніми внуками були обложені в місті степовими кочівниками.

Згідно з найпершим у часі "житієм" хрестителя Русі "Пам'ять і похвала князю Володимиру" (XI століття), написаному ченцем Києво-Печерського монастиря Яковом, на київський престол він зійшов 11 червня 978 року. Весь цей час вів воєнні походи і жив за язичницьким розумінням того, що правда і справедливість – на боці сильного. За прикладом хазарських каганів (мусульман) у нього було, крім п'яти дружин, чимало наложниць. На київських пагорбах з його волі встановили поганські ідоли, яким приносилися людські жертви… "Господь зволів вибрати саме таку людину, щоб повністю явити в ньому чудо, котре творить із людьми свята віра", – говорить сьогодні про наступне духовне перетворення князя Митрополит Київський і всієї України Блаженніший Володимир.

За літописними переказами, особливий вплив на наростання у Володимира сумнівів у язичницькому багатобожжі, що все більше відділяло Русь від Європи, справили передсмертні слова християнина-варяга Феодора (з часів княгині Ольги в Києві діяла християнська община). Захищаючи свого сина Іоана, якого бояри хотіли принести в жертву ідолам, Феодор сказав княжим воїнам, що в них не боги, а дерево, яке завтра вже погниє, Бог же – один, і Він створив небо та землю, зірки та місяць, сонце й людину. Літописний переказ про "випробування віри" розповідає, що у роки ознайомлення Володимира з різними релігіями світу в Києві побував філософ, якого послав Патріарх Константинопольський Миколай Хрисоверг. Він розповів князю біблійну історію творіння світу і гріхопадіння, Боговтілення і Викуплення, повідав про друге пришестя.

Безпосереднім поштовхом для приєднання Русі до християнської цивілізації стали причини політико-династичні. Восени 987 року візантійський імператор Василій ІІ попросив у Володимира військової допомоги для придушення у державі заколоту. Той погодився, але за умови, що імператор віддасть йому за дружину свою сестру Анну. В свою чергу вимогою Візантії було прийняття Володимиром християнства. Після низки доволі бурхливих політико-воєнних подій відбулися і хрещення Володимира, яке повернуло йому раптово втрачений зір, і шлюб із Анною.

Навесні 988 року пройшло масове хрещення киян, що поклало початок цього процесу у всій державі. Вже до кінця Х століття більшість її населення навернулися у нову віру, було побудовано багато храмів, з'явилися свої єпископи, священики і диякони, значно зросла кількість освічених людей різного віку та походження. Християнство принесло більш передову культуру й докорінно змінило світосприймання та самовиявлення населення Київської Русі, сприяло зростанню її авторитету в Європі.

Після прийняття хрещення, за літописними свідченнями, змінився і сам князь Володимир. Мірилом його життя стало виконання Христових заповідей.