Трощинський мав гордий, незалежний характер. Біографи пишуть, що цей поважний вельможа був далеким родичем Гоголя. Але листи, що зберігаються в Рукописному відділі, спростовують це. Дмитро Прокопович зізнається своєму найближчому другові, що любить батька письменника, як рідного сина, а матір – як рідну дочку.
Після виходу у відставку сенатор переїхав зі столиці в Україну, в свій багатий маєток у Кибинцях. Будинок Трощинського вважався центром української культури – його називали "українськими Афінами". Батькам Гоголя було надано в маєтку окремий будиночок із шести кімнат, і жили вони в Кибинцях місяцями. Батько Гоголя ставив на сцені домашнього театру Дмитра Трощинського свої п'єси українською та російською мовами, виступав у них як актор, режисер і декоратор. Мати письменника виконувала головні жіночі ролі.
Унікальна бібліотека сенатора, зібрання картин західноєвропейських художників, опера, балет, оркестр дворових музикантів, скульптури в палаці та алеях парку – все це оточувало Миколу Гоголя з ранніх років. Пізніше (у жовтні 1833 року) він напише матері, що сильні дитячі почуття надовго збережуть у пам'яті все прекрасне – він відчув це на собі.
У травні 1821 року Миколу приймають у Ніжинську гімназію вищих наук. Біографи замовчують незаперечний факт, що тільки завдяки допомозі й заступництву Трощинського він зміг здобути ліцеїстську освіту. Навчання в ліцеї коштувало великих грошей. Його батько мав ще п'ятеро дітей і не міг оплачувати навчання сина. У травні 1822 року Дмитро Трощинський звертається з листом до почесного попечителя Ніжинського ліцею Олександра Кушелєва-Безбородька з проханням надати привілей своєму протеже і перевести його в штат вихованців, що навчаються за казенні кошти. Зберігся лист Трощинського до попечителя.
Пристрасть до письменництва прокинулася у Гоголя з дитинства. У п'ять років, зі слів матері Марії Іванівни, він уже складав римовані вірші. Рано став читати книги з унікальної бібліотеки Трощинського. Гоголь мав окремий зошит, у який переписував заборонені вірші Пушкіна, Рилєєва, Байрона. Миколу цікавить усе, що стосується Трощинського. 10 вересня 1826 року він пише матері з Ніжина: "…Уведомьте, когда его превосходительство Дмитрий Прокофьевич будет у нас, что он там найдёт хорошего, что ему понравится. Мне с нетерпением хочется знать мнение великого человека даже о самых маловажностях…"
Мати повідомила сенаторові, що її син пише вірші. Трощинський побажав ознайомитися з ними. На що Гоголь відповів матері 15 жовтня 1826 року: "Писали вы, чтобы я прислал его превосходительству какое-нибудь сочинение; думал и я было то сделать, но после рассудил, что, поднесши какую-нибудь эфемерную мелочь, я мало принесу себе пользы и мало хорошего дам о себе мнения, решился, что лучше приуготовить себя к занятиям гораздо важнейшим и сделать что-нибудь достойное внимания просвещённого вельможи, благодетеля Малороссии… Не хочу, ежели благодарность моя будет слаба и не покажет сердечных моих чувствований…"
Значним і плідним був вплив Дмитра Прокоповича на становлення і розвиток геніального підлітка. "Ещё с самых времён непонимания я пламенел неугасимою ревностью сделать жизнь свою нужною для блага государства, я кипел принести хоть малейшую пользу… Я перебрал в уме все состояния, все должности в государстве и остановился на одном. На юстиции. Неправосудие, величайшее в свете несчастие, более всего разбивало моё сердце. Я поклялся ни одной минуты короткой жизни своей не утерять, не сделав блага…" – зізнався Микола Яновський дядькові Петру Косяровському в листі з Ніжина 3-го жовтня 1827 року. Міністром юстиції за Олександра I був опікун майбутнього генія – дійсний таємний радник Дмитро Трощинський.
За три місяці до своєї смерті сенатор звертається до Л.І.Голенищева-Кутузова в Санкт-Петербург. Він просить його поселити в своєму будинку Миколу Гоголя-Яновського як рідного сина, надати протекцію і представити у вищому товаристві. Зберігся лист матері письменника двоюрідному братові Петру Косяровському від 16 грудня 1828 року. Вона повідомляє: "Благодійник наш Д.П.Трощинський помітно слабшає, насилу зміг написати листа до свого друга Кутузова про мого сина, в якому назвав його своїм родичем і просив прийняти в своє заступництво… При мені отримав Дмитро Прокопович відповідь… і дав мені прочитати. Дякує (Кутузов)… та закінчує лист тим, що він з нетерпінням чекає Миколу мого, якому хоче бути другом і путівником у його житті… З милості благодійника мій син приїде до столиці не як безпритульний сирота, а як родич буде прийнятий у будинку поважної людини…" Біографи геніального українського та російського письменника, класика світової літератури замовчують і те, що 75-річний Трощинський визначив і його літературну долю. Він дав Гоголю рекомендаційний лист до Павла Свіньїна, засновника і видавця "Отечественных записок". У лютневій і березневій книжках 1830 року з'явився перший прозовий твір Миколи Гоголя "Бісаврюк, або Вечір напередодні Івана Купала".
У бібліотеці імені М.Салтикова-Щедріна зберігаються листи Трощинського до Павла Свіньїна.
… У січні 1983 року в Ленінграді я побувала у нащадків Трощинського. Зустріли мене привітно. "Після революції було небезпечно вивішувати на стіни портрети своїх предків з орденами в алмазах. Тому ми ховали їх на антресолях, зашивши в полотнину, – сказала мені Марина Лазаревська, господиня дому. – Знаменитий портрет Дмитра Прокоповича роботи художника Володимира Боровиковського, який перебував у маєтку сенатора в Кибинцях, пропав у блокадному Ленінграді. Залишився тільки один портрет!"
Зі старовинної рами на мене гордо дивився 25-річний Трощинський, майбутній опікун Гоголя. По моді того часу він був одягнений у темно-синій оксамитовий фрак із золотими гудзиками. Носив напудрену перуку і білу батистову шийну хустку.
Провідний експерт Російського музею Микола Смирнов визначив, що цей портрет написано 1779 року. Пізніше я дізналася, що син господарки, нащадок Трощинських, був депутатом Державної Думи Росії, як і опікун Гоголя.