Найімовірніше, маршрут Ігорової дружини проходив через Путивль. Згодом, відразу після сонячного затемнення, рать перейшла через Сіверський Донець. А, за астрономічними підрахунками, це явище можна було спостерігати 1 травня 1185 року в найбільшій фазі близько 16-ї години 55 хвилин. Але існують припущення і про те, що у літописах затемнення згадується лише як поетичний прийом, насправді ж військо Ігоря було розбите у половецькому степу ще до цього явища.
Чимало загадок і відносно того, де саме зустрілися та об’єдналися для походу дружини Ігоря та Всеволода. Найчастіше дослідники вказують різні місця течії річки Оскол. Можливо, пунктом цієї зустрічі стала єдина тут руська фортеця Холок.
Ще складніше з’ясувати шлях війська після об’єднання. У літописах йдеться про перехід іще двох річок – Сальниці та Сюурлію. За літописами відстань між ними дружини подолали за один нічний перехід. Але й щодо цього у дослідників чимало сумнівів. Адже, наприклад, на роль Сюурлію вчені називають навіть не кілька, а понад десять різних річок. І саме ж тут, біля якоїсь із них, і відбулася перша, переможна, сутичка дружин із половцями.
За Іпатієвським літописом пропозицію Ігоря відразу ж повертатися додому відхилив Святослав Олегович. Війська заночували в полі, а на ранок у суботу виявились уже оточеними половцями. За іншим джерелом причиною зволікання було триденне святкування дружиною перемоги. Далі русичі намагалися пробитися до ріки Донець. Ігор був поранений і потрапив у полон у неділю вранці. При цьому бачив він і “брата свого Всеволода крепко борющася”. Місцем трагічної поразки Іпатієвський літопис називає річку Каялу. Втім, в інших джерелах такої водойми немає. Багато хто з дослідників вважає, що це лише символічна назва якоїсь конкретної ріки. Чимало сумнівів і запитань у вчених і до самої дати описаної події.
Аналіз даних про похід із літописних джерел вказує на те, що їх недостовірність можна пояснити не тільки свідомим перегрупуванням подій та поетичним вимислом автора “Слова о полку Ігоревім”, а й недостатньою чіткістю уявлень про ці події в самій науці.